小厮兴儿说过：“咱们姑太太的女儿，姓林，小名儿叫什么黛玉，面庞身段和三姨不差什么。”可见尤三姐亦是黛玉的一个影身儿。
而行文至此，更借二尤与兴儿的问答，从尤三姐的婚事说到宝黛姻缘是来：
忽见尤三姐笑问道：“可是你们家那宝玉，除了上学，他作些什么？”兴儿笑道：“姨娘别问他，说起来姨娘也未必信。他长了这么大，独他没有上过正经学堂。我们家从祖宗直到二爷，谁不是寒窗十载，偏他不喜读书。老太太的宝贝，老爷先还管，如今也不敢管了。成天家疯疯颠颠的，说的话人也不懂，干的事人也不知。外头人人看着好清俊模样儿，心里自然是聪明的，谁知是外清而内浊，见了人，一句话也没有。所有的好处，虽没上过学，倒难为他认得几个字。每日也不习文，也不学武，又怕见人，只爱在丫头群里闹。再者也没刚柔，有时见了我们，喜欢时没上没下，大家乱顽一阵；不喜欢各自走了，他也不理人。我们坐着卧着，见了他也不理，他也不责备。因此没人怕他，只管随便，都过的去。”尤三姐笑道：“主子宽了，你们又这样；严了，又抱怨。可知难缠。”
尤二姐道：“我们看他倒好，原来这样。可惜了一个好胎子。”尤三姐道：“姐姐信他胡说，咱们也不是见一面两面的，行事言谈吃喝，原有些女儿气，那是只在里头惯了的。若说糊涂，那些儿糊涂？姐姐记得，穿孝时咱们同在一处，那日正是和尚们进来绕棺，咱们都在那里站着，他只站在头里挡着人。人说他不知礼，又没眼色。过后他没悄悄的告诉咱们说：‘姐姐不知道，我并不是没眼色。想和尚们脏，恐怕气味熏了姐姐们。’接着他吃茶，姐姐又要茶，那个老婆子就拿了他的碗倒。他赶忙说：‘我吃脏了的，另洗了再拿来。’这两件上，我冷眼看去，原来他在女孩子们前不管怎样都过的去，只不大合外人的式，所以他们不知道。”尤二姐听说，笑道：“依你说，你两个已是情投意合了。竟把你许了他，岂不好？”三姐见有兴儿，不便说话，只低头嗑瓜子。兴儿笑道：“若论模样儿行事为人，倒是一对好的。只是他已有了，只未露形。将来准是林姑娘定了的。因林姑娘多病，二则都还小，故尚未及此。再过三二年，老太太便一开言，那是再无不准的了。”
这里借了尤三的问话，而由兴儿之口明提宝黛姻缘，可见关目重大。而尤二说尤三“你两个已是情投意合了”，更写出尤三与宝玉的心照之情。
尤三姐虽极口称赞宝玉，并无儿女私心，她所认定的意中人，乃是宝玉的知交柳湘莲。
然而，偏偏就是这个神交知己贾宝玉在其平生挚友柳湘莲面前说错了一句话，毁了尤三姐的大好姻缘——
湘莲因问贾琏偷娶二房之事，宝玉笑道：“我听见茗烟一干人说，我却未见，我也不敢多管。我又听见茗烟说，琏二哥哥着实问你，不知有何话说？”湘莲就将路上所有之事一概告诉宝玉，宝玉笑道：“大喜，大喜！难得这个标致人，果然是个古今绝色，堪配你之为人。”湘莲道：“既是这样，他那里少了人物，如何只想到我。况且我又素日不甚和他厚，也关切不至此。路上工夫忙忙的就那样再三要来定，难道女家反赶着男家不成。我自己疑惑起来，后悔不该留下这剑作定。所以后来想起你来，可以细细问个底里才好。”宝玉道：“你原是个精细人，如何既许了定礼又疑惑起来？你原说只要一个绝色的，如今既得了个绝色便罢了，何必再疑？”湘莲道：“你既不知他娶，如何又知是绝色？”
宝玉道：“他是珍大嫂子的继母带来的两位小姨。我在那里和他们混了一个月，怎么不知？真真一对尤物，他又姓尤。”湘莲听了，跌足道：“这事不好，断乎做不得了。你们东府里除了那两个石头狮子干净，只怕连猫儿狗儿都不干净。我不做这剩忘八。”宝玉听说，红了脸。湘莲自惭失言，连忙作揖说：“我该死胡说。你好歹告诉我，他品行如何？”宝玉笑道：“你既深知，又来问我作甚么？连我也未必干净了。”湘莲笑道：“原是我自己一时忘情，好歹别多心。”宝玉笑道：“何必再提，这倒是有心了。”湘莲作揖告辞出来，若去找薛蟠，一则他现卧病，二则他又浮躁，不如去索回定礼。主意已定，便一径来找贾琏。
尤三姐与柳湘莲，一个是黛玉的投影，一个是宝玉的知交，正是一对大好姻缘。然而《红楼梦》里多的是“搬起石头砸自己脚”的人间憾事，宝玉一语死三姐，正可为一证。
鸳鸯剑斩断鸳鸯侣，那尤三与湘莲，一个夭逝，一个出家，好事多魔，翻成悲剧，这也寓示了宝玉和黛玉的情缘，虽然兴儿说“再过三二年，老太太便一开言，那是再无不准的了。”可是偏偏就事与愿违，大相径庭。
可以想象，最终令宝黛心愿成空的人，固然可能是贾母，可能是元妃，可能是宝钗或凤姐，然而真正罪魁祸手，却必定是宝玉自己，是宝玉的无心之失自毁前程，断送了黛玉的性命。
故而尤三姐之死，被形容成“揉碎桃花红满地，玉山倾倒再难扶”，亦影射了黛玉之死。
而尤三死后，英灵未远，犹与柳湘莲有梦中绝别一幕：
湘莲反不动身，泣道：“我并不知是这等刚烈贤妻，可敬，可敬。”湘莲反扶尸大哭一场。等买了棺木，眼见入殓，又俯棺大哭一场，方告辞而去。出门无所之，昏昏默默，自想方才之事。原来尤三姐这样标致，又这等刚烈，自悔不及。正走之间，只见薛蟠的小厮寻他家去，那湘莲只管出神。那小厮带他到新房之中，十分齐整。
忽听环珮叮当，尤三姐从外而入，一手捧着鸳鸯剑，一手捧着一卷册子，向柳湘莲泣道：“妾痴情待君五年矣，不期君果冷心冷面，妾以死报此痴情。妾今奉警幻之命，前往太虚幻境修注案中所有一干情鬼。妾不忍一别，故来一会，从此再不能相见矣。”说着便走。湘莲不舍，忙欲上来拉住问时，那尤三姐便说：“来自情天，去由情地。前生误被情惑，今既耻情而觉，与君两无干涉。”说毕，一阵香风，无踪无影去了。
湘莲警觉，似梦非梦，睁眼看时，那里有薛家小童，也非新室，竟是一座破庙，旁边坐着一个跏腿道士捕虱。湘莲便起身稽首相问：“此系何方？仙师仙名法号？”道士笑道：“连我也不知道此系何方，我系何人，不过暂来歇足而已。”柳湘莲听了，不觉冷然如寒冰侵骨，掣出那股雄剑，将万根烦恼丝一挥而尽，便随那道士，不知往那里去了。
这是三姐的第一次托梦，明确说出“今奉警幻之命，前往太虚幻境修注案中所有一干情鬼”之语，可见不但是金陵十二钗册中人物，且是担当了职位的。
之后复托梦于尤二姐，令她剑斩妒妇，“一同归至警幻案下，听其发落。”是第二次陈明身份。这与秦可卿托梦凤姐，乃有异曲同工之妙。
那可卿虽然没有进过大观园，却因贵为警幻之妹，又与宝玉有一场梦中情缘，遂得位于十二钗正册之末，且是十二钗中第一个香消玉殒的；而这尤三姐也未能进来大观园，但亦和宝玉有知己之情，既在薄命司担当重任，又是副册中第一个夭逝之人，可见也正该居于十二钗副册之末。
而从尤三梦别湘莲的情形可知，当林黛玉泪尽而逝、魂归离恨天之际，必然也有梦托宝玉，备述前尘情事一幕吧。只可惜不得见了。